公元前２０２年，刘邦派陆贾去游说西楚霸王项羽，要求项羽放回他的父亲和妻子，并提议与项羽平分天下，以鸿沟为界。鸿沟以西归汉，鸿沟以东归楚。大将钟离昧、季布等劝项羽千万别上当。项羽不听，楚汉以鸿沟划界后，汉王刘邦却趁项羽不备，亲率士兵追击项羽，沿路不复耽延，一直追至固陵。韩信、彭越也发兵来夹击；淮南王英布进兵九江，招降了楚国的大司马周殷。三路大兵，陆续趋集在一处。项羽听说汉兵越集越多，粮草将尽，便想退回彭城，所以固陵之战虽然获胜仗，仍然不愿久留。楚军惟恐汉兵追袭，用了步步为营的兵法，依次退去。
迁延几日，好不容易到了垓下，遥听得后面鼓声马声呐喊声，响天彻地。满山遍野的汉兵差不多与蚂蚁相似，项羽手下将士尚有十万名左右，但这么多汉兵确实使他心悸不已。楚军就在垓下扎营连寨，准备对敌。
此时刘邦已会齐三十余万兵马，共至垓下，用韩信为大将，调度诸军。韩信富于谋略，他素知项羽骁勇，无人敢挡，便将各军分作十队，各派统将带领，分头埋伏，回环接应，请汉王守住大营，自率三万人挑战。项羽一向相信自己的膂力，全无一丝计谋，一听到敌兵逼营，立即怒马突出，迎敌汉军。
韩信且战且走，诱引项羽入了伏兵处，汉兵重重叠叠，排山倒海一般朝楚军压来。楚军将卒伤亡殆尽，项羽也力疲不支，渐渐地退却下来。谁知号炮一声，十面烟尘，一齐发出，都向项羽马前围裹拢来。战场上旌旗遍野，鼓角齐鸣。项羽后悔已来不及，他只得令大将钟离昧、季布断后，自己当先杀出一条血路，驰回垓下的楚军大营。
楚营十万锐卒，只剩得两三万残兵。项羽有一个宠姬虞氏，有飘若惊鸿之美，且知书识字，深得项羽宠爱。甚至项羽出兵打仗，也随车带着虞姬，可谓形影不离。此时虞姬正望眼欲穿地等候项羽归来，尽管项羽几乎每战必胜，但她心还是噗噗乱跳。及至项羽回营，虞姬见他形容委顿，神色仓皇，与往常的神采奕奕大不相同，也觉十分惊异。待至项羽坐定，喘息稍平，虞姬问及战争情状。项羽黯然道：“败了！”虞姬忙温存劝慰道：“胜负乃兵家常事，不必忧劳，妾已略备酒菜，不妨小酌一杯。”言毕她嘱咐行厨，整备酒肴，请项羽上坐小饮。项羽已无心饮酒，但不忍拂虞姬的情意，就在席间坐下，虞姬旁坐相陪。虞姬笑语盈盈，为项羽宽心解烦。饮了三五杯，帐外军弁趋入，报称汉兵围营。项羽道：“传谕将士，坚守勿动，待我明日再战！”
暮色很快笼罩了帐篷，昏黄的灯光摇曳在案几，项羽与虞姬并饮数觥，灯红酒绿，眉黛鬟青，平时对此情景，不知何等惬意，偏这夜心中有无限悲愁，越饮越愁，越愁越倦，顿时睡眼模糊。虞姬请项羽安卧榻中，休养精神。她坐守榻旁，心中忐忑，甚觉不宁。耳近又听得凄风飒飒，觱栗呜呜，忽而似车驰马骤，忽而似鬼哭神号，当这一切沉寂下来时，隐约传来一片歌音，递响进来，如怨如慕，如泣如诉，时高时低，时长时短。虞姬是个敏感的人，此时禁不住悲从心来，泪水止不住滑落。这么多年随项羽南北争战，她不觉得苦，反而分享着他的胜利，他的英雄气概，从他看她时无限柔情的眼光里得到回味与满足。项羽在历次战役中所向披靡的光荣经历，深深赢得了虞姬的爱慕，项羽成了她心目中最了不起的理想英雄；而项羽的这些胜利的取得，又怎能没有虞姬的一分爱情力量？然而在项羽称霸天下时他却失去了自己的方向，一个男人的厌倦也许只有他最心爱的女人才会深深体会。虞姬不知如何化解项羽的这种厌倦，其实她自己也没有方向感。项羽爱她这是真的，但未必真正了解她内心所想，其实她又何尝理解项羽呢？
此时项羽鼻息如雷，对外边的声响不闻不知。虞姬在一边柔肠百结，痛楚欲绝。外边歌声越来越响，仿佛从天际铺天盖地而来。虞姬听得多时，暗暗生出许多恐惧。究竟这歌声从何而来？原来是汉营中的韩信，编出一曲楚歌，教军士至楚营外四面唱和，以乱其军心。无句不哀，无字不惨，使那些楚兵，怀念起遥远的家乡，一时间斗志全无，便在夜色掩护下陆续逃散。钟离昧、季布等跟随项羽多年的大将，也没了踪影。项羽季父项伯，悄悄地往投张良寻求庇护。单剩项羽亲兵八百骑，守住营门，未曾离叛。项羽酒意已消，猛然醒寤。听到四面的楚歌，不禁惊疑，出帐细听，那歌声是从汉营传出，越加诧异：“难道汉已尽得楚地么？为何汉营中有楚人如此之多呢？”再一看，将士皆已逃散，只有八百人尚存。项羽脸色煞白，大骇道：“怎有这等急变？”当即返身入帐，见虞姬站立一旁，泪水已湿透了衣衫，也不由地泣泪数行。项羽在四面楚歌中知道军心涣散，大势已去。旁顾席上的残肴，还有一些，项羽提起壶中酒，拉着虞姬的手，再与共饮。饮尽数觥，便站起来做歌道：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。
骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
项羽生平的爱幸，一是乌骓马，一是虞美人，此番被围垓下，已知大事远去，许多往事一齐涌上心来，因此悲歌慷慨，呜咽难过。虞姬在旁听着，已知项羽彻底丧失了斗志，也做歌应和道：
汉兵已略地，
四面楚歌声。
大王意气尽，
贱妾何聊生！
歌未吟罢，虞姬已是潸潸泪下，项羽听虞姬歌声，声情凄咽，不觉心伤，亦流下许多眼泪。左右侍臣，统皆情不自禁，悲泣失声而不忍抬头。忽然听到营中更鼓已击五下，项羽回头对虞姬道：“天快亮了，我当冒死出围，你怎么办？”
虞姬道：“妾蒙大王厚恩，追随至今，今亦当随去，生死相依；倘得归葬故土，死也甘心！”
项羽道：“你这样的弱质女子，怎能出围？你可自寻生路，我大概要当与你长别了。”
虞姬突然拭泪起立，挈项羽手道：“贱妾生随大王，死亦随大王，愿大王前途保重！”说至此，就从项羽腰间拔出佩剑，向颈中一横，顿时血溅珠喉，一道香魂归于渺渺的天际。项羽相救已是来不及，只有抚尸痛哭，命左右掘地为墓，将虞姬尸体埋葬。
项羽乘上乌骓马，趁着天色尚黑的时候，带了八百骑，衔枚疾走，放弃楚营，悄悄地向南方遁去。天亮以后，刘邦闻讯，立即派五千骑兵追赶。项羽渡过淮河，只剩不足百人。在阴陵迷失了道路，陷进沼泽地带，被汉军追上。一番恶战，项羽只剩几个残兵了。项羽冲出重围，跑到乌江边上，前面茫茫乌江，流水澌澌，后面滚滚追兵扬起的尘土。眼见走投无路，却正好乌江亭长，泊船在岸旁，乌江亭长见项羽踌躇，便敦促道：“江东虽小，地方千里，尚足自王，现惟臣有一船，愿大王急渡！”项羽听了，笑对亭长说：“天已亡我，我何必再渡！且籍与江东子弟八千人，渡江西行，今无一生还，纵使江东父老，见我生怜，再肯王我，我有何面目相见呢？”始终不肯过江。亭长不忍，屡次催促项羽上船，项羽叹道：“我知公为忠厚长者，我无以为报，惟坐下的乌骓马，随我五年，日行千里，临阵无敌，今我不忍此马染血沙场，特地赠公，以为留念。”说毕跳下马来，将马牵付亭长。片刻之后追兵大至，项羽步行迎上，持短兵器杀死了几百汉兵，他身上也受了十多处伤。最后项羽力渐不支，用剑自刎，终年三十一岁。乌江镇外，高高的岗丘上，有一座霸王祠，汉唐始建，后世续修，延传至今。
应该肯定，当时项羽在乌江完全可以渡过江东，一切重头再来，如果项羽有这个夺取天下的雄心，他或许会选择渡江求生。尽管他是个有种种缺点的人，但他最闪光的是首先有真性情。因为有情，虞姬的死让他彻底失去了求生的意志，有船亦不渡。
后人因怜虞姬，谱成词曲，歌咏其事。所以曲谱中有“虞美人”一调。又相传楚地生有一种香草，花叶两两相对，人若向之唱“虞美人”曲，此草便应声自舞，又名之为“虞美人草”。因为在所有正史里都未明确提到虞姬最后葬身何处，所以几百年来成为人们猜度的一个不解之谜。现在基本上有四种说法。
（一）虞姬墓在江苏省江浦县。今天江浦县南三十里有一个“兰花乡”，在兰花乡南七里桥林镇西，还有一座“失姬桥”。相传项羽垓下突围后，达到今天江浦县的兰花乡，遇到汉兵的围追，虞姬酷爱兰花，她头插的兰花曾失落在塘埂上，从此，这塘埂附近的山坡便长满了兰花。人们就将这口塘称为兰花塘，这个地方就称为兰花乡。
（二）虞姬墓在距乌江约三百里的安徽定远县。在定远县境内，保存着十多处与项羽有关的遗址、遗迹；如相传为霸王迷路处的“霸王寨”、刘邦追及项羽处的“刘公桥”，还有“嗟虞墩”等，总之，可以寻找出项羽在此与汉军周旋的完整路线。《括地志》云：“虞姬墓在境州定远县东六十里，长老传云项羽美人家也。”《先牢记》也记载：“虞姬墓，在县南六十里。”清康熙三十九年撰的《定远县志》记载：“虞姬墓，即嗟虞墩，县南六十里，近东城……山有五峰，县七十里，旧传项羽曾别于此。”定远县的虞姬墓如今已不存在，但在定远县当地，至今仍流传着虞姬随项羽达到定远后自刎，葬在定远县的传说。
（三）虞姬墓在安徽和县。清道光年间撰写的《和州志》有：“美人虞姬自刎后，羽将其头系于马项下，突围骑奔，乃至一山下，原插在姬发上之兰花失落，后人变更山名为‘插花山’，山上建有庙，曰‘插花庙’，……在州北七十里阳陵山之阳……即项王虞姬也。”和县的虞姬墓有这样一个传说：虞姬自刎后，项羽不忍将其尸首丢下，便将虞姬头颅割下，挂在马头，将其身体就地掩埋后匆忙突围。项羽本想将虞姬的头颅带回江东。但到了和县阳陵山，受农夫欺骗，陷入茫茫大泽中，被汉军追上。此时他只剩二十八骑，恐突围不出，只好将虞姬的头颅葬在阳陵山南面的小山上。
（四）虞姬墓在安徽灵璧县。清康熙二十三年撰的《洞阳府》、乾隆年间撰的《灵璧县志》皆载：“灵璧城东十五里，与徊县接界处有虞姬墓。至今墓碑尚存，额刻‘巾帼英雄’四字。左右刻有联语：‘虞今奈何自古红颜多薄命，姬耶安在独留青冢向黄昏’。”南宋诗人范成大出使金国，途经泅州，有诗多首，其一为《虞姬墓》。诗人在诗中自注：墓“在虹县下马铺一十七里”。《重修虞姬基碑》中也有记载：“灵璧之南，族下之旧民。其东则虞姬墓在焉。”
英雄美人千古之下成灰烬，已无处可寻。据《史记》记载，甚至在最后时刻项羽还曾对他的残部说：“吾起兵至今八岁矣。身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸天下。然今卒于此，此天亡我，非战之罪也。”此语颇为人所讥笑。而他那首《垓下歌》亦不免英雄气短、儿女情长。但何谓英雄？英雄不尽在于沙场的纵横驰骋，也在于有一副真实的性情。或许在玩弄权力智谋上项羽远不及刘邦。但“霸王别姬”这一千古绝唱悲壮地演绎至今，英雄泪、美人血，千年传颂。
