蒋家抵达台湾后，人丁兴旺，到蒋家第三代时，已成为一个几十口人的大家庭了。蒋介石的孙辈主要有：蒋经国与蒋方良的4个儿女：蒋孝文、蒋孝章 (女)、蒋孝武、蒋孝勇;蒋纬国与邱爱伦的儿子蒋孝刚，以及蒋经国与章亚若的一对双胞胎儿子蒋孝严、蒋孝慈，总共7人。若论国民党的“太子党”，首当其冲 的就是蒋家第三代——蒋介石的孙辈、蒋经国的子女。
人见人恨的蒋孝文
蒋孝文是蒋氏家族正宗嫡传长孙，人长得仪表堂堂，且聪明过人，蒋介石、蒋经国都曾对他寄予厚望，宠爱有加。然而，天生顽劣的个性，加上祖父的娇惯，蒋孝文非但未能成才，反而变为一个纨绔子弟。1949年，国民党兵败大陆，蒋孝文跟随祖父、父亲抵达台湾，入台北成功中学读书。在校期间，蒋孝文调皮依旧，常常夜不归宿，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，蒋孝文都要挨训。蒋介石对孝文在校学习成绩并不关心，他喜欢这个孙子，是因为孝文喜欢枪支，结果，蒋介石就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，还常常带着他去打猎。因此，从中学时起，只要放学回家，孝文便枪不离手，左右摆弄
有一次，孝文回家，钻到蒋介石卫士宿舍把玩爷爷给他的左轮手枪，一名叫李之楚的卫士回室休息，孝文见他进来，便举枪喊道“不许动!”李之楚开玩笑说：“哎，别随便拿枪乱指，会闹出人命的!”话音未落，“砰”的一声，李之楚就倒在血泊中了。孝文吓得不知所措。好在枪弹未击中要害，李之楚被送往医院， 捡回了一条命，但留下了终身气喘的痼疾。枪击卫士事件发生后，台北朝野一时闹得沸沸扬扬。百般无奈，蒋介石、蒋经国只得将他送往美国，入加州伯克莱商业学校读书，学习企业管理。不过，蒋孝文只身一人来到美国，没了父亲的严格管束，益发自我放纵，为所欲为。1964年，因驾车违章，闹进奥克兰地方法庭，被判罚入狱3天。
那一年，美国《新闻周刊》曾以《谁丢面子?》为题，无情揭露了此事。这样，蒋孝文在伯克莱商业学校没有拿到学位，不得不提前离开加州。后来蒋孝文在华盛顿逗留期间，又因向保险公司谎报失窃钻戒一枚，差点酿成大祸。最后，蒋孝文由于屡肇事端，被美国移民局列为“不受欢迎的人”，竟然被驱逐出境……。国民党“第一太子”的种种劣迹，曾是台湾社会茶余饭后的第一热门话题。蒋孝文返回台湾后，虽然与徐乃锦结婚，并有了一个女儿蒋友梅，但其顽劣之性仍未收敛，依旧花天酒地，纵情声色，人人为之侧目，将其视为“公害”。
回台后不久，蒋孝文因为酒后开快车，将一国民党军队的下级军官张惠云碾死。事发之后，蒋孝文竟然让同车的陶锦藩出面，代为受过，私下送给死者家属20万台币了结此案。骄奢淫逸的蒋孝文见父亲对自己失望至极，自知无论如何奋斗终不会有什么结果，于是更加意志萎靡，堕落不堪。加上酒色无度，1989年4月14日，身体羸弱的蒋孝文终因喉癌细胞扩散救治无效，在台北去世，终年仅54岁。
蒋家“甜心”蒋孝章
蒋孝章于1936年在苏联出生，取名爱理。第二年，蒋经国与蒋方良就领着她以及比她大一岁的蒋孝文返回了中国。蒋家第二、第三代中，多男少女。从经国、纬国到孝文、孝武、孝勇、孝刚以及章孝严、章孝慈，除了孝章一位千金外，清一色几乎都是男性。所以蒋孝章这个难得的“唯一”在蒋家的地位就格外优越，备受长辈宠爱。
蒋孝章的启蒙与初等教育是在大陆完成的，1949年以后，又在台湾接受了中等教育，1958年22岁时，孝章赴美国留学接受高等教育。蒋孝章在台湾就读中学期间，由于家世过于显赫，同一年龄层的男孩子都不敢与她接近。后来远赴美国留学，蒋经国对她一人在外实在放心不下，于是就委托从小就在美国生活的台湾“国防部长”俞大维的儿子俞扬和就近关照，然而蒋经国自己也未料到，不久之后，就传来了蒋孝章与俞扬和萌生恋情并私定终身的消息。消息传来，确实给台湾“第一家庭”带来了不小的风波。在蒋经国看来，女儿完全可以选择比俞家更好的门婿。如今，蒋孝章与俞扬和相恋并私定终身，蒋经国的计划被完全打乱。更令他失望的是，俞扬和已从国民党空军退役转而经商，这就意味着自己未来的女婿在仕途上可能毫无作 婚后，蒋孝章便定居于美国加州，每年定期携子返台省亲，拜访家人尽享天伦之乐。蒋经国看到木已成舟，也曾多次劝说女婿返回台湾，希望俞扬和能够在政治上有所发展，孰料，女婿每次都说，“谢谢，我对官场没有任何兴趣。”诚如俞扬和所言，蒋经国唯一的女婿始终未曾介入台湾政局。尽管如此，他在美国也为台湾工商界兼管一些海外的业务工作，担任“中华航空公司”和“中华造船公司”的技术顾问。虽然他几乎不去台湾，但是俞扬和依然未入美国国籍，仍自视是“‘中华民国’的子民。”
蒋家王朝“接棒人”
蒋孝武1945年出生于老家奉化，从小心眼多，而且吝啬。蒋介石每每坐在椅子或沙发上看着两个孙子嬉闹时，常对身边的人说：“这个孝武啊，眼睛经常动不动就眨呀眨的，可见他是个计谋多端的‘鬼灵精’。”随着年龄增长，蒋孝武的性格变得倔强、任性。中学毕业后，孝武曾在凤山陆军军官学校接受过短期军事教育，后进入台湾大学政治系就读。1969年赴德国留学，毕业于慕尼黑政治学院。返回台湾后，于1974年获“中国文化学院中美关系研究所”法学硕士学位。
蒋孝武在台湾社会谋求发展之时，正值蒋孝文身染恶疾、病魔缠身、几乎成了废人，因此蒋家上下均把未来的希望寄托在他的身上。蒋孝武从德国留学归来后，蒋经国首先安排他进入素不为人所重的文化事业系统磨练，一则树立形象，二来也测试一下“孺子”是否“可教”。为使蒋孝武尽快进入所应扮演的角色，蒋经国还在蒋孝武1969年刚刚从德国归来后不久，就安插他在国民党党务部门见习，熟悉情况。从主持台湾“中央广播电台”工作开始，蒋孝武就开始涉足国民党的情报系统。
到1976年，蒋经国又安排他出任“国安会议”执行秘书一职，更是直接进入到台湾情报系统的核心层面。当年蒋介石就是循此“快捷方式”，授权蒋经国一步步“接班”的。但是，“蒋经国时代”毕竟不等于“蒋介石时代”，蒋经国不可能像往昔其父扶植他那般明目张胆地培养蒋孝武放手抓权，而蒋孝武无论就阅历、经验或是素质、才干而言，与其父、其祖相比，都不能同日而语，他在政治上极不成熟，有待磨砺之处甚多。1984年，台湾政坛发生了一件大事：蒋孝武自作主张，秘密策划台湾情报机关与黑社会连手，刺杀了撰写《蒋经国传》的作家江南，在台湾引发了一场“政治大地震”，使“蒋经国时代”苦心经营的“民主”与“法治”形象，毁于一旦。为了平息事态，蒋经国只好于1986年将蒋孝武外放出岛，让他远赴新加坡，“屈就”台湾的国民党“政权”驻新加坡商务代表团“副代表”之职，岛内所兼各职一并免除。从此而后，蒋孝武一蹶不振，其政治生命事实上已告结束。1991年6月，蒋孝武因急性心脏衰竭，施救无效而猝逝。
商海沉浮蒋孝勇
“三太子”蒋孝勇，是蒋介石几个孙子中最得老蒋宠爱的一个。读完小学、初中后，根据蒋介石的意愿，蒋经国把他送进了相当于高中程度的凤山陆军军官学校的预备班，以后又直接升入正式班，接受高等军事教育。按照正常情况，蒋孝勇应该是1972年的那一班毕业，然而，他却被迫中途辍学。原因是蒋孝勇在一次野外训练中脚部受了重伤，久治不愈，再也无法适应部队生活。这一意外事件对一心想在蒋家第三代中培养出一个“职业军人”的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。
蒋孝勇从军校出来后，蒋经国有意让他在经济领域发展，没有安排他直接涉足政治，结果，短短十数年的时间，蒋孝勇就蹿升至国民党“党营”生产事业单位的“领班”级人物，并在台湾工商界占据着举足轻重的显赫之位。当然，蒋经国也深知，他的这两个儿子，无论是蒋孝武，还是蒋孝勇，在政治上都还十分稚嫩，缺乏磨练，一时很难成“大气”。所以，蒋经国一直有意识地抑制他们在政治权力圈里过早出头，以防他们“得意忘形”，自毁前程。国民党“十二次全体大会”时，蒋经国把他们从中央委员的候选人名单中删除，就是一个明证。尤其是对于蒋孝勇，蒋经国总是告诫他专注于工商业，做出令人信服的成绩以后，再考虑在政界的发展。
1988年，蒋经国因病去世。继任中国国民党主席和“总统”的李登辉，对台湾政治体制实施了“本土化”和“非蒋化”的重大改革。面对台湾岛内对蒋氏家族日甚一日的批评浪潮，蒋家第三代“硕果仅存”的实力派人物蒋孝勇，于1989年3月决定急流勇退，举家迁离台湾，远避加拿大，以后又辗转移居美国。对于蒋孝勇的出走，台湾舆论界普遍认为，这是蒋家王朝根拔台湾、“家天下”气数尽散的表现。1997年1月，蒋孝勇终因恶疾不治，告别亲人而去，年仅49岁。
